Secondo fonti orali un tempo era la stazione doganale dei Signori di Enna. La prima documentazione scritta dell'uso come locanda risale al 1530. L'affituario era il pellicciaio Hans Disner di Egna ed è a questo periodo che risalgono i preziosi affreschi nella sala da pranzo che, all'epoca, probabilmente veniva usata anche come aula di tribunale.
L'elemento centrale di questi affreschi è lo stemma dell'imperatore Carlo V che, probabilmente nel 1530 durante il viaggio di ritorno da Bologna al Parlamento di Augsburg (Germania), attraversò il Tirolo e si fermò a Montagna. Sulle otto vele della volta a crociera sono raffigurate diverse rappresentazioni allegoriche, mentre nella parte centrale della parete ovest è raffigurato anche lo stemma imperiale asburgico, lo scudo austriaco con il cappello del duca e lo stemma tirolese con la corona d'alloro.
Dal 1586 l’edificio è di proprietà della famiglia Teiss. In un documento del 1600 viene descritto come locanda "Guldenen Löwen auf Monthan". Nel 1687 passa alla famiglia Pernter, locandieri fino al 1737. Successivamente si susseguirono come proprietari la famiglia Constanz e la famiglia Haidenberg di Gsies e altri dieci proprietari. Nel 1865, la proprietà dell'edificio passa alla famiglia Pichler di Doladizza, che un tempo si era trasferita da Monte San Pietro. Matthias, Peter e Kreszentia acquistano l'Oberwirt. Nel 1928 diventa proprietario Lambert Pichler, poi la vedova Martha fino al 1974, e infine il figlio Otto Pichler con la moglie Magdalena Scherlin. Nel 2002 è il loro figlio Harald Pichler con la moglie Barbara Thaler e le loro due figlie a prendere le redini del “Leone d’Oro”.